Ruby
Ruby pojawia się po raz pierwszy w otwierającym trzeci sezon odcinku The Magnificent Seven jako nieznajoma dziewczyna, która pomaga Winchesterom (a właściwie Samowi) pokonać uosobienie siedmiu grzechow głównych. Od tej pory okazjonalnie ratuje braciom skórę w patowych sytuacjach, z czasem dopiero ujawniając swoją prawdziwą naturę - Ruby jest demonem, twierdzącym, że wspiera Winchesterow, ponieważ pamięta, jak to jest być człowiekiem (za życia byla czarownicą, prawdopodobnie liczy sobie kilkaset lat). To ona też opowiada Deanowi, jak Piekło zmienia ludzkie dusze w demony i próbuje go do siebie przekonać i namówić, by pomógł jej przygotować Sama do samotnej walki, kiedy Dean wypełni swoją część umowy z demonem z rozdroża i jego dusza trafi do Piekła. Chcąc udowodnić swoje dobre intencje, pokazuje Bobby'emu jak naprawić Colta i spreparować do niego nowe kule. W tym samym czasie dziewczyna podsyca też ciekawość Sama, który zaczyna zgłębiać historię swojej matki (ze względu na strajk scenarzystów i znaczne skrócenie sezonu, wątek ten nie doczekał się nigdy szerszego rozwinięcia). Kiedy nie udaje jej się namowić Winchesterów na wykorzstanie bliżej nieokreślonego potencjału, drzemiącego w młodszym z braci, by pokonać Lilith i ocalić duszę Deana, Ruby wyrusza za Winchesterami w samóbojczej akcji przeciwko najstarszej demonicy. Akcja kończy się niepowodzeniem, natomiast ciało Ruby zostaje przejęte przez Lilith, a ona sama rzekomo odesłana za karę do Piekła, gdzie zostaje skazana na tortury.
Ruby powraca w czwartym sezonie w nowej postaci (dziewczyny w śpiączce, którą właśnie odłączono od aparatury podtrzymującej życie) i z chęcią zemsty. Zemstę na Lilith obiecuje również zdruzgotanemu śmiercią brata i bezsilnemu Samowi, pomagając mu odkryć i opanować jego nadprzyrodzone zdolności. Jak się później okazuje, ma to swoją cenę - Ruby nie tylko uwodzi młodszego Winchestera, ale uzależnia go od swojej krwi, bo to właśnie krew demonów pozwala Samowi je egzorcyzmować, a z czasem także zabijać. Rzucając kość niezgody pomiędzy braci, Ruby ostatecznie popycha zaślepionego chęcią zemsty i przekonanego o słuszności swoich decyzji Sama do ostatecznego rozwiązania, jakim ma być zabicie Lilith, mające na celu powstrzymanie Apokalipsy. Jednak pozbawiając życia Lilith, nieświadomy niczego Sam uwalnia z więzienia Lucyfera, a Ruby może w końcu ujawnić swój prawdziwy plan - działając w zmowie z Lilith, miała za zadanie przeciągnąć Sama na "ciemną stronę mocy" i doprowadzić do złamania ostatniej pieczęci (Ruby z pewnością wiedziała też, że Sam jest docelowym naczyniem Lucyfera). W momencie swojego tryumfu Ruby ginie z ręki Deana, pokonana zjednoczonymi na powrót siłami Winchesterów i własną bronią - śmiercionośnym dla demonów nożem, który od tej pory stanowi bardzo istotną część arsenału braci.
W trzecim sezonie w rolę Ruby wcieliła się Katie Cassidy, w czwartym Genevieve Cortese (rok później aktorka została żoną Jareda Padaleckiego), jednak demonica pojawiła się jeszcze na krótkie chwile pod dwiema innymi postaciami - w ciele bezimiennej sekretarki (I Know What You Did Last Summer) oraz motelowej pokojówki (Heaven And Hell). Oprócz wspomnianego wyżej noża niewiadomego pochodzenia, którym można zranić i zgładzić większość demonów, Ruby posiada także ogromną słabość do frytek z ketchupem.
Aktorka: Kate Cassidy, Genevieve Cortese (Padalecki)
ajlenna